Outlook Express S/MIME sürüm 2 ve 3 belirtimleri ile uyumludur. Outlook Express'in desteklediği şifreleme algoritmaları şunlardır: RC2 (40-bit ve 28-bit), DES (56-bit) ve 3DES (168-bit). RC2 40-bit ve DES şifreleme algoritmaları, Outlook Express'in yalnızca U.S./Kanada olamayan sürümlerinde kullanılabilir. Outlook Express RC2 (64-bit) ile şifrelenen postanın şifresini çözebilir, ancak bu algoritmaları kullanarak ileti gönderemez.
Outlook Express, iletileri imzalarken kod dönüştürme algoritması olarak yalnızca SHA-1'i kullanabilir. Özel anahtarınızın bit uzunluğu aldığınız onaylama yetkisine ve anahtarı oluşturmada kullanılan işleme bağlı olarak değişir.
Özel anahtarlar bilgisayarınızda saklanır ve yalnızca bilgisayarınız kadar güvenlidir. Microsoft kriptografik sistemi kullanılarak yüklenen özel anahtarlar, sayısal kimliği izleyen onaylama yetkisine iletilmez; anahtarlar bir resmi aracıyla geçici bırakılmış belgeler içinde saklanır.